AC Milan resmi memasuki era baru setelah memecat Massimiliano Allegri di akhir musim 2025/2026. Keputusan tersebut membuat manajemen Rossoneri bergerak cepat mencari sosok yang tepat untuk memimpin proyek jangka panjang klub. Sejumlah nama sempat masuk dalam daftar kandidat, termasuk Oliver Glasner, namun persaingan akhirnya mengerucut pada dua nama utama: Ruben Amorim dan Matthias Jaissle.
Awalnya, Jaissle dianggap sebagai kandidat terdepan karena telah lama dipantau Milan. Namun, nama Amorim muncul di tahap akhir proses pencarian dan langsung mendapat dukungan kuat dari internal klub. Menurut laporan jurnalis transfer ternama Fabrizio Romano, peluang Amorim semakin besar karena situasi Jaissle dinilai lebih rumit terkait proses pelepasannya dari klub saat ini.
Perkembangan terbaru menyebutkan bahwa Amorim kini selangkah lagi menjadi pelatih baru Milan. Fabrizio Romano bahkan telah mengeluarkan sinyal khas “Here We Go”, yang menandakan kesepakatan hampir rampung. Pelatih asal Portugal itu dikabarkan telah menyetujui kontrak hingga Juni 2028 dengan opsi perpanjangan satu musim, dan penandatanganan resmi diperkirakan akan dilakukan dalam waktu dekat.
